儿茶酚及其生产工艺

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儿茶酚又名邻苯二酚、焦尔茶酚，分子式C6H6O2，分子量110.11，外观为无色或白色结晶体，具有苹酸味，在空气中或光照下，特别是在潮湿空气中容易变成棕褐色，能升华。密度1．344（20/4℃），熔点104~105℃，沸点245℃，闪点127℃（闭杯），溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、吡啶和液碱，微溶于苯和氯仿，在碱性溶液中易氧化。儿茶酚为一元弱酸，其碱金属盐均可溶于水，但重金属盐如钡盐、铅盐等不溶于水。由于儿茶酚易被氧化，在包装、运输及贮存时应注意隔绝空气。
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儿茶酚的生产方法和工艺

2,4－二磺基苯酚碱解法
该法是较早用于制备儿茶酚的方法，工艺比较成熟，但需要浓硫酸磺化，氢氧化钠高温碱熔；设备腐蚀严重，操作条件苛刻，"三废"处理量大，限制了它的发展。

邻二氯苯法
将邻二氯苯置于高压反应釜中，以氧化铜、氯化钡和醋酸钠为催化剂，用氢氧化钠进行碱熔，反应产物经酸化、过滤，再用醋酸丁酯萃取有机物，分离后经精馏提纯得儿茶酚及少量的间苯二酚。醋酸丁酯分离后可循环使用。
该法工艺流程长、设备腐蚀严重，副产物多，收率低，"三废"量大，生产成本高，现已遭淘汰。

邻氯苯酚法
将邻氯苯酚置于高压釜中，以硫酸铜和硫酸氢钠为催化剂，用氢氧化钠进行碱熔，反应产物经中和过滤后，再用醋酸丁酯萃取有机物。滤渣和废水分别处理，有机萃取物送入连续蒸馏塔，经精馏得儿茶酚和邻氯苯酚，回收的醋酸丁酯和邻氯苯酚可循环使用。
该法是制备儿茶酚的传统方法，优点是生产成本较低，收率比邻二氯苯法高、但存在工艺流程长，设备腐蚀严重，原料及中间产物毒性大，废水、废渣量大，产品质量较差等缺点，国外已经淘汰这种方法，目前我国大部分厂家采用该法进行生产。

苯酚羟基化法
以萃酚和过氧化氢为原料，在催化剂作用下，直接在苯酚上的邻位和对位发生羟基化反应生成儿茶酚和对苯二酚，然后经分馏精制得儿茶酚。此法原料便宜易得，流程短，工艺简单，反应连续化，有利于大规模工业化生产，反应过程"三废"少，成本低，操作条件缓和，产品、收率高，技术先进，产物对苯二酚也是很重要的化工产品，具有较高的经济值，但操作难度大，技术含量高。该方法又可分为罗纳一朗克工艺、宇部兴产工艺和埃尼公司工艺。

罗纳一普朗克工艺
在酸性条件下，以磷酸和高氨酸为催化剂，苯酚和过氧化氢反应生成儿茶酚和对苯二酚及部分焦油产物。反应产物经精馏回收未反应的苯酚，并分离出儿茶酚和对苯二酚，再经脱色、重结晶、干燥得儿茶酚，回收的苯酸可循环使用。
法国的罗纳一普朗克公司采用此法生产。

宇部兴产工艺
以苯酚和过氧化氢为原料，在硫酸及硫酸锌等作催化剂的条件下，加入甲乙、异丁基甲酮或二异丁基酮等作为反应的引发剂，引发剂在催化剂作用下先与过氧化氢作用生成中间活性产物，再与苯酚作用发生基团转移，生成儿茶酚和对苯二酚。采用两塔蒸馏分别脱除酮/水和苯酚，然后再精馏分离出儿茶酚，再经脱色、重结晶、干燥得几茶酚。该法的优点是酮类可以回收循环使用，消耗的原料主要是过氧化氢和苯酚，且有机过氧化物可以在氧化器中直接制备。日本宇
部兴产株式会社采用此法进行生产。

埃尼公司工艺
在二价铁盐或钴盐作催化剂的条件下，苯酚和过氧化氢反应生产儿茶酚和对苯二酚的混合物，反应产物经脱水、苯酚、脱焦油后，精馏分离出儿茶酚和对苯二酚，再经进一步精制提纯得儿茶酚和对苯二酚成品，未反应的苯酚可回收循环使用。意大利埃尼公司采用此工艺进行生产。

上述三种工艺的关键都在于催化剂的选择。1990年代以来，苯酚羟基化制备儿茶酚的研究越来越集中于新型催化剂的选择上。由于钛硅化合物分子筛、硅锗沸石和无定型或微晶偏磷酸锆等无机非金属材料作为催化剂，除具有性能优异的特点外，还具有易于分离的优点，因而越来越受人们重视，具有广阔的开发利用前景。

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27 Nov, 2007 | yiru
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